「デート」一覧 (1692件)|21ページ

別れさせ屋

2022/09/18

27才の男です。探偵事務所に勤めています。最初、仕事は尾行とか、調査とかスパイみたいでカッコいいと思って入ったんですけど、ほとんどが浮気調査ばっかりでした。でも、浮気調査と同時にやっている「別れさせ屋」っていう仕事もあります。別れさせ屋の仕事って言うのは、例えば彼女や彼氏と別れたいけど、言い出せなかったり、しつこくて別れてくれない相手に対して、こっちで用意した人間が近付いて恋人関係に持ち込むように仕向けます。そして恋人になるフリをして、「彼女(彼氏)と別れてよ!」って言います。そうすれば、依頼主が言い出さなくても、逆に相手から別れ話を切り出してくれます。そうして平和に終わったと…

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仕事女

2022/09/17

相手はバイト先の女の子。いつもテキパキと仕事をこなしていたので俺のなかでのその子のイメージは「仕事女」。スタイルはよく、顔は細くて、細いめがねの似合う人でした。俺は最初その人を性欲の対象としては見ていなかったので、自分から喋りかけることもなく、挨拶だけの関係だった。最初に話したときのことはもうずいぶん昔のことなので、状況はほとんど覚えてないが内容は有って無いようなものだったと思う。でも、突然向こうから話しかけてきて驚いたのはハッキリと覚えている。そのころからだったかな、その人を女として見るようになったのは。だんだんと話すうちに仲がよくなっていき、「今度カラオケで…

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はじめて彼女ができたんだ

2022/09/15

昨年末、生まれて初めて彼女ができた。オタクだしエロ同人描いてるし、年だってとっくに30歳。人には魔法使いとバカにされ、彼女なんて諦めてた俺に彼女ができた。彼女はちょっと年上の32歳。すごい美人って感じでもないけど、整った顔立ちだし俺にはもったいないくらいの女性だと思う。一緒にいるとすごく癒されて、なんか漫画に出てくる優しい姉って感じ。散らかりっぱなしの俺の部屋を一緒に掃除してくれて、プラモやフィギュアをディスプレイ棚に一緒に飾ってくれる。俺の趣味を完全に理解してくれている訳じゃないんだろうけど、理解しようとしてくれるし、一緒に楽しもうとしてくれる。なんだかすごく嬉しい。出会った…

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全く覚えがない、あねさん

2022/09/14

昨日部署の新年会だったよ。予算の関係で一次会のみ。で、適当に二次会に流れたのだがあねさん的なアラサー女子が異様にハイテンション。勝手にガンガン飲んで途中からうとうと。で、お開きの時になりおれ的には三次会のオールでカラオケに行きたかったのだが運悪くあねさんと方向同じで送っていくことに。タクシーの中であねさん、むくりと復活。なのはいいが超エロモード。「おれくん、彼女いるの??」「今はいませんよ」「じゃあ、たまってるよね?おねーさんが相手してあげよっか?」(おいおい)「あねさん酔っ払ってますねー。」「おれくんならあとくされなさそうだし?」(なぜ?)なんていいながらおれのモノを擦り…

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童顔

2022/09/12

俺はなみ達と遊ぶようになってから、なみに興味を持っていました。「こんなな子がHしたらどんなになるのかな」って。俺の彼女は結構大人っぽい感じで、Hしたら色っぽくなるなあって感じだったけど、童顔のなみからは色っぽくとかも想像できなかった。何度か誘ってはみたけど、はぐらかすし。脱がして舐めてっておかずにしたことも(笑)いつも遊んでるメンバーで旅行に行く事になって、それも男女3人づつだったから俺達は結構期待してた。何も起こらなかった・・旅行先でなみが俺の好みの服を着てた時、「誘う」って決めて近づいたけど、かわされたのか本当に鈍感なのか・・・帰りに色々言ってなみを最後に送る段取りにして、2人に…

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姉に惚れられてしまったんだが

2022/09/10

姉に惚れられてしまった。大好きだった彼氏に浮気された上に、相手の女に彼氏を寝取られた姉姉は仲間由紀恵似の美人で今時珍しくクソ真面目で一途な感じ自慢の姉なだけに可愛そうで、弟としてちょっとした悪戯心とサプライズの気持ちで慰めるパーティーをしたんだよね姉が居ない間に俺の部屋を掃除して飾り付けしてケーキを買ってきてさプレゼントも用意したりして変な気持ちは一切無いの本当、照れ隠しというかね振られた姉を茶化してすこし元気をつけて欲しかったからさ初恋の相手は姉だったけどソレは小学生低学年の時の話しだし女性として性的に意識した事は一切無い実際下着姿とか…

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酔ってて相手を間違えた1

2022/09/07

先日俺の部屋で巨人優勝祝賀会をやってみた。参加者は俺、彼女の安奈、友人の涼一、その彼女の愛香ちゃん、みんな根っからの巨人ファンだ。ここ何年も連覇に遠ざかっていたわが巨人軍にとって3連覇はV9以来の快挙だ。サードが捕球し原監督が8度宙に舞った時から乱痴気パーティーは開始された。ビールやシャンパンを浴びるように飲んだ俺らはいつの間にか眠り込んでしまった。何時だろう?夜中に気がつくと部屋の中は真っ暗になっていた。ベットで横になっている俺の前に彼女の安奈が寝ている。薄暗くてよく分からないが、床には友人たちが寝ているようだ。朝方だったからなのか、朝立ちみたいに股間がムズムズする。彼女の…

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彼女の妹

2022/09/05

俺が、厨房女と付き合い始めたのは、友達の彼女の紹介俺が航1で彼女が注1まぁ最初は、遊園地や街デートしてたけど注2の夏休みに泊りがけで出かけて、お初を頂いた。 張りのいい胸と固く閉ざされた蕾今まで何も入り込む事の無かった初々しい蕾を引き裂き押し広げながら入っていく肉棒、苦痛で歪む可愛い顔が余計興奮する。一気に突き刺すときつく絞め付けるマムコからは、生温かいマン汁と鮮血が交じり合いながら、チムポに絡みこびり付いていた。彼女の家は、母子家庭で母親36歳、妹11歳の三人暮らしだった。たまに家にお邪魔して彼女の部屋で、時間過ごしたりしてたので妹とも仲良くな…

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レイプ気味に襲わないと感じない子

2022/09/05

ネットで知り合った子の話なんだが…。人妻で、おとなしくて真面目そうな子だった。まぁネットというかぶっちゃけSNS系で知り合った。仲良くなるうちに色々相談に乗ってて、その相談というのがシモネタというかまぁそのHなお悩みというやつ。その子は旦那しか知らなくて、ノーマルな事しか知らなかった。フェラすら知らず、イッタ事も無く、半分レスになりかけてたようで、俺が相談に乗ったわけなんだが…はじめは口頭で色々「こうやってみたら?」とこっちも真面目に解答してたわけだが埒があかず、「んじゃあ…もし良ければ、一回やってみる?」という流れに。ほんとになんも知らんようだったんで、まずはキスからというよ…

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大学の先輩

2022/08/31

大学の先輩にしてもらった。オレは19、彼女は25の大学院生。同じ学部学科専攻だったのだが、1年生と院生はあまり接点が無いとのことで、お近づきの飲み会をすることになった。その時オレの隣に座ったのが彼女だった。髪はショート、身長はオレより少し高い(オレは165しかない…)。男っぽい性格で、それが災いしてか今のところ彼氏はいないらしい。酒もかなり強いらしく、泡盛を(大学絞られるな…)ロックで飲みまくる。オレはあまり酒を飲めない体質なのだが、女に負けるのがいやで、同じペースで飲みまくった。飲会が終わり、皆は2次会に向かっている。オレは泥酔してほとんど意識が無く、2次…

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41歳の社長の娘は処女でした1

2022/08/28

ちょっと昔の話しオレ27歳、勤めていた会社が、事業集約であえなくリストラ会社の人の紹介で今の会社に移った。常勤の社員はだいたい10人うち4人が社長の家族という、ほとんど家内制工場だ。そこに当時41歳、社長の娘がいた。同じ頃にそれまで勤めていた大手企業のOLをやめて帰ってきた。まあ一応オレとは同期入社ってこと、立場は全然違うが、みんながお姉さんと呼ぶのでオレもそう呼んで、いろいろ一緒に仕事を覚えていった。小さな会社だが、お盆と年末にかけてすごく忙しくなり、多いときは30人くらいのパートさんがやってくる。もちろん暇なときは期間社員はいなくなる。そして、最初の年の打ち上げ、納…

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右袖

2022/08/27

高校時代の話をします。僕は高校時代、電車通学をしていました。高二の時に車内で出会った女の子の話です。僕はいつも決まった時間の電車に乗り、決まった車両に乗り、決まってドアに背を向け、もたれるように電車に乗っていました。神経質な性格などではなく、ウォークマンを聞きながら無意識に行なっていたただの日常でした。僕が乗ってから二駅くらいすると、いつも大量に人が乗り込んでくる駅があります。反対側のドアにもたれながら、人々が乗り込んでくる様子が好きでした。ある日、いつものようにもたれながら眺めていると、その女の子が乗ってきました。ご存じのように、ドアとドアの真ん中の空間は非常に人が混み…

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辻ちゃん似の女子校生

2022/08/25

京王線沿線に住む友達宅に行った時の事。オートロックを開けてもらってエントランスに踏み込んだら、変な音が聞こえてきた。一瞬オバケかと思ってゾクッとしたけど、どうやら女の子の啜り泣きの声。エントランスが広くてどこにいるのかちょっと分からなくてキョロキョロして探してみると、どうも端っこの角の方から聞こえてきてた。ゆっくり近付いてみると、マジで飛び上るほどビックリした。制服姿の女の子が、髪をバサバサ前に垂らした状態で座ってたから。スカートは紺色っぽくて白いワイシャツを着てた。「どうかしましたか?」勇気を出して、多分すっごい小さな震える声で聞いてみた。「うっうっ・・・・うっ・・…

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女子校生と夜の公園で…。

2022/08/24

去年の夏、僕(22歳、元彼女の家庭教師)が高2(17歳)の子と付き合っていた時のことです。その日は、彼女の学校帰りに新宿でデートをし、地元に帰ってきたのは23時頃でした。いつもだったらすんなり家に帰すところなのですが、その日は彼女のリクエストで公園に寄っていくことにし、ベンチに腰かけてとりとめのない雑談をしていました。そんなことをしているうちに夜も深まり、彼女を襲いたくなってきた僕は、抱きよせてキスをし、しばらくそんなことを繰り返していると、「この体勢きついから上に乗っていい?(笑)」と可愛く言われ、迷うことなく快諾。その後、彼女が跨りやすいようにベンチの端に腰を掛けて両足を閉…

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出会い系での勝負

2022/08/23

それはとある出会い系サイトでの事です。携帯電話で、女性掲示板の書き込みを見ていると、こんな書き込みがありました。投稿者:あんな 18歳タイトル:12戦1敗他の書き込みは、大体「今日?で会える方」とか「援でお願い」とか「プチサポよろ」等、内容はどうあれ出会いを誘うものに対して、そのタイトルはあまりに異様で浮いていました。私は不思議に思い、興味にかられてその書き込みの内容を見てみる事にしました。「誰か私と勝負しませんか?私のフェラに15分耐えたら一日あなたの奴隷になるよ♪」なんだこれ?サクラか、CB(キャッシュバック)目的のポイント稼ぎじゃないのか?そのサイトには女性には…

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大学でびゅー☆

2022/08/22

今から数年前、僕が大学1年生の頃の出来事を書かせて頂きます。□自分:都内の某大学1年(18歳)、どこにでもいるようなスポーツ好きな男。□美沙:都内の他大学1年(18歳)、新潟から出てきたばかり、都内で一人暮らし、お姉系・身長167cmのスマート体型、胸はA?B。大学に入るにあたって、「まずは彼女を作る!そして、早めに童貞を卒業するハンバーグ!」を目標に掲げました。というのも、大学に入るまで中高一貫の男子校&週6?7日のサッカー部の活動という生活を送ってたせいか、6年間ほとんど女の子と接する機会がなく、地元の子と付き合っても勉強&部活が忙しすぎて会うことすらままな…

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塾生:明日香

2022/08/15

バイトで塾講師をしている神○大学の大学2回生です。先日のこと・・・・うちの塾は大阪にある小さな個人経営の塾で主に個別指導をしている塾で、僕は英語を担当させてもらっています。1年前半に入ってきた当時高校1年生だった明日香はとても綺麗な顔おしていましたが、やはり高1で垢が抜けていない感じで化粧も下手でオシャレとも言えないような子でした。いつも「先生さぁ?」と言って明るく色々話しかけてくる子でした。個別授業でも授業は真剣に聞くし飲み込みも早いし、扱いやすい生徒でした。彼女も神戸大学に行きたいようで、しっかりとついて来てくれます。休憩時間になると、彼女はいつも仲良しな彼氏の将くんのことを…

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パート社員

2022/08/14

42歳の離婚暦ある者です。2年ほど前から勤めている職場にいる12歳年上のパート社員(Aさん)との事です。Aさんは旦那の度重なる浮気に悩まされ、それでも一人息子のために我慢してきたけれど、その息子が大学を卒業したのを機に離婚したということで、同じバツ1同士、結構気が合いました。昨年の夏ごろの話です。ちょうどゲリラ豪雨なる気候が各地を襲っていたころですね。帰り際になって、凄まじい雨が降ってきました。私は車でしたが、Aさんは電車での通勤でしたので、乗せていってあげようと声を掛け、彼女の家も私の通勤経路の途中だったので、家まで送っていきました。Aさんの家に着き「じゃ、お疲れ様でした」と声を掛ける…

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高校2年生での強烈な思い出・・・

2022/08/14

初めまして。こういう所に書き込みするのは初めてなのですが、みなさんの体験?をお読みし、私も書いてみたくなりましたので投稿してみました。文章力はなく長くなりますが、最後まで読んで頂ければ光栄です。私は今、26歳になるどこにでもいる普通の男です。あれは、高校2年生の冬(12月)でした。当時、私にはおない歳の子と付き合い始めて丁度1ヶ月くらいだったと思います。高校の頃に知り合った友達の彼女に紹介してもらい、最初はメール&電話での関係が3ヶ月くらい続いていました。(会うのには相手が恥ずかしがっていて・・・)電話から話す限り(プリクラは確認済)とてもやさしくて、空気の読める女の子でした。(会っ…

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ツルペタ金髪ツインテール。

2022/08/13

もう昔の事なんで時効にしてくれ。当時20そこそこで就職してすぐに海外勤務。それも僻地。死ぬほど言葉判らずな毎日。国名は内緒にしておく。展開先で身元ばれしそうだしwwアメリカではない事は確か。辛く苦しいホテル暮らし・・・と想像していたけれど、意外と日本人観光客もちらほらといるホテルで安心だった。一年以上が過ぎて言葉もなんとかマスターして土日のお休みは観光客相手に非合法ガイドとかやってたwこれが意外と給料よりも収入が良かった。なんせチップの嵐wバスを貸し切ってツアー会社が連れて行かない場所へ連れて行き、店にマージン渡しといて豪華料理で腹いっぱいに食わせる。決して…

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